اطلاعات کامل درباره فنل

فنل

فنل یکی از گروهی از ترکیبات آلی است که توسط گروهی از هیدروکسیل (-OH) متصل به یک اتم کربن که بخشی از یک حلقه معطر را تشکیل می‌دهد، شناسایی می‌شود. . کلمه فنل همچنین نام خاص ساده ترین عضو آن، مونو هیدروکسی بنزن (C6H5OH)، به عنوان بنزنول یا اسید کربولیک است. الکل ها شبیه فنل ها هستند، اما پیوندهای قوی تری از هیدروژن تشکیل می شود.

همچنین نسبت به الکل ها در آب محلول تر هستند و نقطه جوش بالاتری دارند. در دمای اتاق، فنل ها یا به صورت مایعات بی رنگ یا جامدات سفید ظاهر می شوند و می توانند بسیار سمی و سوزاننده باشند. فنل در ابتدا از قطران زغال سنگ استخراج می شد اما اکنون از مواد اولیه نفتی در مقیاس وسیع تولید می شود.

به عنوان پیش ساز بسیاری از محصولات و ترکیبات ارزشمند، یک محصول تولیدی عمده است. بیشتر برای سنتز پلاستیک و محصولات مرتبط با آن استفاده می شود. برای ساخت پلی کربنات، اپوکسی، باکلیت، نایلون، مواد شوینده، علف کش هایی مانند علف کش های فنوکسی و انواع داروهای تجویزی، فنل و مشتقات شیمیایی آن اهمیت دارند.

فنل

فنل

خواص فنل

اسیدیته - فنل یک اسید ضعیف است. در یک محلول آبی در طیف pH تقریبا. 8-12 با آنیون C6H5O-فنولات (که به آن فن اکسید نیز گفته می شود) در تعادل است. تثبیت رزونانس آنیون فن اکسید توسط حلقه آروماتیک یکی از دلایل اسیدی تر بودن فنل نسبت به ترکیبات آلیفاتیک حاوی یک گروه -OH است. به این ترتیب، با مکانیسم pi، بار منفی اکسیژن به اتم‌های ارتو و پارا کربن تبدیل می‌شود.

پیوند هیدروژنی - پیوند هیدروژنی فنل با انواع زیادی از بازهای لوئیس، مانند پیریدین، دی اتیل اتر و دی اتیل سولفید، در حلال های تتراکلرید کربن و آلکان پیوند می خورد. آنتالپی های تشکیل ترکیب اضافی و تغییرات فرکانس IR-OH که به دنبال تشکیل ترکیب اضافی مورد مطالعه قرار گرفته اند. فنل یک اسید قوی است که با نسبت C/E مدل ECW با EA = 2.27 و CA = 1.07 سازگار است.

اکسیداسیون - فنل ها مانند سایر الکل ها تحت اکسیداسیون قرار می گیرند، اما خواص متفاوتی نسبت به الکل های آلیفاتیک دارند. برای شروع، بیشتر فنل ها توسط اسید کرومیک اکسید می شوند و به 1،4-دیکتون های مزدوج به نام کینون ها تبدیل می شوند. بسیاری از فنل ها به طور پیوسته در حضور اکسیژن در هوا اکسید می شوند تا مخلوط های تیره حاوی کینون ها را ایجاد کنند.

توتومریسم - فنل در سیکلوهگزانون کتو توتومر ناپایدار خود، توتومر کتو-انول را تجربه می کند، اما به عنوان کتو، تنها بخش کوچکی از فنل باقی می ماند. ثابت تعادل برای انولیزاسیون تقریباً 10-13 است، که نشان می دهد در هر لحظه از هر ده تریلیون مولکول فقط یک مولکول در فرم کتو وجود دارد. حداقل مقدار تثبیت با جایگزینی پیوند C=C برای پیوند C=O به دست می‌آید و با از دست دادن قابل توجه آروماتیک بودن که منجر به بی‌ثباتی می‌شود، متعادل‌تر است. بنابراین، فنل عملاً صرفاً به شکل انول وجود دارد.

استفاده می کند

در زمینه های مختلف، از جمله شیمی، زیست شناسی و آزمایشگاه های پزشکی، فنل معمولا به عنوان یک حلال آلی استفاده می شود. به خصوص برای سلول های زنده سمی است. مصرف کنندگان فنل باید خواص آن را بدانند و روش های صحیح درمان آن را بدانند. در محصولات مصرفی و به عنوان واسطه برای سنتز صنعتی، فنل ها معمولا مفید هستند. موارد استفاده عبارتند از:

در داروهای بدون نسخه برای گلودرد، فنل ها در غلظت 1.4 درصد مفید هستند.

در کالاهای مصرفی مختلفی که می خوریم یا به نواحی مختلف بدن اضافه می کنیم، فنل وجود دارد. این شامل پماد، قطره در گوش و بینی، لوسیون تبخال، دهانشویه، غرغره، قطره دندان درد، مالش ضد درد، پاستیل در گلو، و لوسیون ضد عفونی کننده است.

تا قبل از انجام هر عملی، فنل به طور سنتی برای عقیم سازی در مناطق جراحی مفید بود.

برای به حداقل رساندن ناراحتی مرتبط با برخی از شرایط عصبی، دوزهای کمی از فنل در آب به بافت عصبی تزریق می شود.

هنگامی که فنل اجازه می دهد در تماس با خون باقی بماند، لایه های بیرونی پوست را از بین می برد. برای استخراج زگیل و درمان سایر لک ها و شرایط پوستی، معمولاً دوزهای کمی از محلول های فنل تصفیه شده به پوست اضافه می شود. برای از بین بردن ضایعات پوستی و رفع ناراحتی شدید، مواد حاوی فنل به عنوان لایه بردار شیمیایی مفید هستند.

فنل جزء فرآیند استخراج فنل-کلروفرم مایع-مایع است که در زیست شناسی مولکولی برای استخراج اسیدهای نوکلئیک از بافت ها یا نمونه های کشت سلولی مفید است. بسته به pH محلول، DNA یا RNA ممکن است حذف شوند.

شوینده های غیر یونی با آلکیلاسیون فنل برای تولید آلکیل فنل هایی مانند نونیل فنل تولید می شوند که متعاقباً در معرض اتوکسیلاسیون قرار می گیرند.

همچنین در ساخت کاپرولاکتام (مفید برای تولید نایلون 6 و سایر الیاف مصنوعی) و بیسفنول A. (که در ساخت اپوکسی و رزین های دیگر مفید است) مفید است.

جهت کسب اطلاعات بیشتر و خرید فنول به شرکت بیسموت مراجعه نمایید.

منبع

https://www.toppr.com/guides/chemistry/alcohols-phenols-and-ethers/phenol/