نام ها
نام ترجیحی IUPAC
بنزن-1،4-دیول
نامهای دیگر
هیدروکینون
ایدروکینون
کینول
1،4-دی هیدروکسی بنزن
1،4-هیدروکسی بنزن
شناسه ها
شماره CAS
123-31-9 چک
مدل سه بعدی (JSmol)
تصویر تعاملی
بیلشتاین مرجع 605970
ChEBI
CHEBI:17594 چک
ChEMBL
چک ChEMBL537
ChemSpider
764 چک
ECHA InfoCard 100.004.199 این را در ویکی داده ویرایش کنید
شماره EC
204-617-8
مرجع Gmelin 2742
KEGG
چک D00073
PubChem CID
785
شماره RTECS
MX3500000
UNII
بررسی XV74C1N1AE
شماره سازمان ملل 3077، 2662
داشبورد CompTox (EPA)
خواص
فرمول شیمیایی C6H6O2
جرم مولی 110.112 g·mol-1
ظاهر جامد سفید
چگالی 1.3 گرم سانتی متر-3، جامد
نقطه ذوب 172 درجه سانتی گراد (342 درجه فارنهایت؛ 445 کلوین)
نقطه جوش 287 درجه سانتی گراد (549 درجه فارنهایت؛ 560 کلوین)
حلالیت در آب 5.9 گرم در 100 میلی لیتر (15 درجه سانتیگراد)
فشار بخار 10-5 میلی متر جیوه (20 درجه سانتی گراد)
اسیدیته (pKa) 9.9
حساسیت مغناطیسی (χ) -64.63×10-6 cm3/mol
ساختار
ممان دوقطبی 1.4±0.1 D
فارماکولوژی
کد ATC D11AX11 (WHO)
خطرات
طبقه بندی اتحادیه اروپا (DSD) (قدیمی شده) مضر (Xn)
کارک گربه 3
موتا. گربه 3
خطرناک برای
محیط زیست (N)
الماس چهار رنگ NFPA 704
21
نقطه اشتعال 165 درجه سانتی گراد (329 درجه فارنهایت؛ 438 کلوین)
دوز یا غلظت کشنده (LD، LC):
LD50 (دوز متوسط) 490 میلی گرم بر کیلوگرم (پستانداران، خوراکی)
245 میلی گرم بر کیلوگرم (موش، خوراکی)
200 میلی گرم بر کیلوگرم (خرگوش، خوراکی)
320 میلی گرم بر کیلوگرم (موش، خوراکی)
550 میلی گرم بر کیلوگرم ( خوکچه هندی، خوراکی)
200 میلی گرم بر کیلوگرم (سگ، خوراکی)
70 میلی گرم بر کیلوگرم (گربه، خوراکی)
NIOSH (محدودیت های قرار گرفتن در معرض سلامت ایالات متحده):
PEL (مجاز) TWA 2 mg/m3
REL (توصیه می شود) C 2 میلی گرم بر متر مکعب [15 دقیقه]
IDLH (خطر فوری) 50 mg/m3
ترکیبات مرتبط
بنزندیول های مرتبط Pyrocatechol
رزورسینول
ترکیبات مرتبط 1،4-بنزوکینون
به جز مواردی که غیر از این ذکر شده است، داده ها برای مواد در حالت استاندارد آنها (در دمای 25 درجه سانتیگراد [77 درجه فارنهایت]، 100 کیلو پاسکال) ارائه می شود.
ارجاعات صندوق اطلاعات
هیدروکینون، همچنین به عنوان بنزن-1،4-دیول یا کوینول شناخته می شود، یک ترکیب آلی معطر است که نوعی فنل، مشتق از بنزن، با فرمول شیمیایی C6H4(OH)2 است. دارای دو گروه هیدروکسیل است که به یک حلقه بنزن در موقعیت پارا پیوند خورده اند. این یک جامد دانه ای سفید است. مشتقات جایگزین این ترکیب اصلی به عنوان هیدروکینون نیز شناخته می شوند. نام "هیدروکینون" توسط فردریش ویلر در سال 1843 ابداع شد.
هیدروکینون به دو روش اصلی به صورت صنعتی تولید می شود.
پرکاربردترین مسیر مشابه فرآیند کومن در مکانیسم واکنش است و شامل دی آلکیلاسیون بنزن با پروپن برای تولید 1،4-دی ایزوپروپیل بنزن است. این ترکیب با هوا واکنش می دهد و بیس (هیدروپراکسید) را ایجاد می کند، که از نظر ساختاری شبیه هیدروپراکسید کومن است و در اسید بازآرایی می شود و استون و هیدروکینون می دهد.
مسیر دوم شامل هیدروکسیلاسیون فنل بر روی یک کاتالیزور است. این تبدیل از پراکسید هیدروژن استفاده می کند و مخلوطی از هیدروکینون و کاتکول (بنزن-1،2-دیول) را ایجاد می کند:
C6H5OH + H2O2 → C6H4(OH)2 + H2O
سایر روش های کمتر رایج عبارتند از:
یک سنتز بالقوه قابل توجه هیدروکینون از استیلن و پنتاکاربونیل آهن پیشنهاد شده است پنتا کربنیل آهن به عنوان یک کاتالیزور، به جای یک معرف، در حضور آزاد عمل می کند. گاز مونوکسید کربن رودیوم یا روتنیم می توانند جایگزین آهن به عنوان کاتالیزور با بازده شیمیایی مطلوب شوند، اما معمولاً به دلیل هزینه بازیابی از مخلوط واکنش استفاده نمی شوند.
هیدروکینون و مشتقات آن را می توان با اکسیداسیون فنل های مختلف نیز تهیه کرد. به عنوان مثال می توان به اکسیداسیون پرسولفات Elbs و اکسیداسیون داکین اشاره کرد:
هیدروکینون اولین بار در سال 1820 توسط شیمیدانان فرانسوی Pelletier و Caventou از طریق تقطیر خشک اسید کوئینیک به دست آمد.
واکنش ها
واکنش‌پذیری گروه‌های هیدروکسیل هیدروکینون شبیه فنل‌های دیگر است، زیرا اسیدی ضعیف هستند. پایه مزدوج به دست آمده تحت آلکیلاسیون O-الکیلاسیون آسان قرار می گیرد تا مونو و دیتر تولید کند. به طور مشابه، هیدروکینون بسیار مستعد جایگزینی حلقه توسط واکنش های فریدل-کرافت مانند آلکیلاسیون است. این واکنش در مسیر به آنتی اکسیدان های محبوب مانند 2-tert-butyl-4-methoxyphenol (BHA) مورد استفاده قرار می گیرد. رنگ مفید کوینیزارین با دی اسیلاسیون هیدروکینون با انیدرید فتالیک تولید می شود.
ردوکس
هیدروکینون تحت شرایط ملایم اکسیده می شود و بنزوکینون می دهد. این روند را می توان معکوس کرد. برخی از مشتقات هیدروکینون طبیعی این نوع واکنش را نشان می دهند، یک نمونه کوآنزیم Q است. از نظر صنعتی این واکنش هر دو با hydroqu مورد استفاده قرار می گیرد.
خود این یک اما اغلب با مشتقات آن که در آن یک OH با یک آمین جایگزین شده است.
هنگامی که هیدروکینون بی رنگ و بنزوکینون، یک جامد زرد روشن، در نسبت 1:1 متمم می شوند، یک کمپلکس انتقال بار کریستالی سبز تیره (نقطه ذوب 171 درجه سانتی گراد) به نام کین هیدرون (C6H6O2·C6H4O2) تشکیل می شود. این مجتمع در آب گرم حل می شود، جایی که دو مولکول در محلول تجزیه می شوند.
آمیناسیون
یک واکنش مهم تبدیل هیدروکینون به مشتقات تک و دی آمین است. متیل آمینوفنول، که در عکاسی استفاده می شود، به این ترتیب تولید می شود:
C6H4(OH)2 + CH3NH2 → HOC6H4NHCH3 + H2O
به طور مشابه دیامین ها که در صنعت لاستیک به عنوان عوامل آنتی ازن مفید هستند، به طور مشابه از آنیلین تولید می شوند:
C6H4(OH)2 + 2 C6H5NH2 → C6H4(N(H)C6H5)2 + 2 H2O
کاربردهای هیدروکینون را در لینک زیر ببینید
https://bismoot.com/blog/%d9%87%db%8c%d8%af%d8%b1%d9%88%da%a9%db%8c%d9%86%d9%88%d9%86/
منبع