دانلود رایگان جزوه رهبری سازمان PDF
دو ساختار رهبری سازمان خطی جداگانه برای دانلود رایگان جزوه رهبری سازمان PDF یون استات را فرم های رسانانس می نامند و رابطه رزونانس ویژه آنها با پیکان دو سر بین آنها نشان داده می شود. تنها تفاوت بین اشکال رزونانس ، قرار دادن Π الکترونهای ظرفیت و غیر پیوندی است. خود اتمها در هر دو شکل رزونانس دقیقاً یک مکان را اشغال می کنند ، ارتباطات بین اتمها یکسان است و شکلهای سه بعدی شکلهای رزونانس یکسان است.
یک راه خوب برای فکر کردن در مورد اشکال رزونانس این است که متوجه شوید ماده ای مانند یون استات مانند هر ماده دیگری است. استات بین دو شکل رزونانس به جلو و عقب نمی پرید ، بخشی از زمان را شبیه به یکی و بخشی دیگر را شبیه شکل دیگر می گذراند. در عوض ، استات دارای یک ساختار تغییر ناپذیر است که ما می گوییم ترکیبی از رزونانس دو شکل جداگانه است و ویژگی های هر دو را دارد. تنها "مشکل" استات این است که ما نمی توانیم آن را با استفاده از ساختار پیوند خطی دقیق ترسیم کنیم - ساختار پیوند خطی برای هیبریدهای رزونانس به خوبی کار نمی کند. با این حال ، مشکل در نمایش استات روی کاغذ است ، نه در خود استات.
رزونانس مفهوم بسیار مفیدی است که در بقیه موارد این کتاب در موارد متعددی به آن برمی گردیم. به عنوان مثال ، در فصل 15 خواهیم دید که شش پیوند کربن -کربن در ترکیبات معطر ، مانند بنزن ، معادل هستند و بنزن به بهترین شکل به صورت ترکیبی از دو شکل تأمین نشان داده می شود. اگرچه به نظر می رسد که هر شکل رزونانس فردی دلالت بر این دارد که بنزن دارای پیوندهای تک و دو متناوب است ، اما هیچ یک از این دو شکل به خودی خود صحیح نیست. ساختار بنزن واقعی ترکیبی از دو شکل جداگانه است و هر شش پیوند کربن -کربن معادل هستند. این توزیع متقارن الکترونها در اطراف مولکول در نقشه پتانسیل الکترواستاتیک مشهود است.
قوانین مربوط به فرم های رزونانس
هنگام برخورد با فرم های رزونانس ، داشتن مجموعه ای از خطوط راهنما که نحوه ترسیم و تفسیر آنها را توضیح می دهد مفید است. قوانین زیر باید مفید باشند:
قانون 1
تک تک اشکال رزونانس تخیلی هستند ، واقعی نیستند. ساختار واقعی ترکیبی یا ترکیبی رزونانس از اشکال مختلف است. گونه هایی مانند یون استات و بنزن هیچ تفاوتی با سایر گونه ها ندارند. آنها دارای ساختارهای واحد و بدون تغییر هستند و بین اشکال رزونانس به جلو و عقب نمی روند. تنها تفاوت این مواد با سایر مواد در نحوه کشیدن آنهاست.
قانون 2
شکلهای رزونانس تنها در قرار دادن الکترونهای Π یا غیر پیوندی آنها متفاوت است. نه موقعیت و نه ترکیبی شدن هر اتمی از یک شکل رزونانس به حالت دیگر تغییر نمی کند. به عنوان مثال ، در یون استات ، اتم کربن sp2 هیبرید می شود و اتم های اکسیژن در هر دو شکل رزونانس دقیقاً در همان مکان باقی می مانند. فقط موقعیت الکترونهای Π در پیوند C═O و الکترونهای جفت تنها روی اکسیژن از شکلی به شکل دیگر متفاوت است. این حرکت الکترون ها از یک ساختار رزونانس به ساختار دیگر را می توان با فلش های خمیده نشان داد. پیکان خمیده همیشه حرکت الکترون ها را نشان می دهد نه حرکت اتم ها. یک پیکان نشان می دهد که یک جفت الکترون از اتم یا پیوند در دم پیکان به سمت اتم یا پیوند در بالای فلش حرکت می کند.
دانلود جزوه رهبری سازمان
وضعیت بنزن مشابه وضعیت استات است. الکترونهای Π در پیوندهای دوگانه حرکت می کنند ، همانطور که در پیکانهای منحنی نشان داده شده است ، اما اتمهای کربن و هیدروژن در جای خود باقی می مانند.
قانون 3
اشکال مختلف رزونانس یک ماده نیازی به معادل ندارند. به رهبری سازمان مثال ، در فصل 22 خواهیم دید که ترکیبی مانند استون ، که حاوی پیوند C═O است ، می تواند با واکنش با یک پایه قوی به آنیون خود تبدیل شود. آنیون حاصل دارای دو شکل رزونانس است. یک فرم شامل پیوند دوگانه کربن - اکسیژن است و بار منفی روی کربن دارد. دیگری دارای پیوند دوگانه کربن - کربن دانلود رایگان جزوه رفتار سازمانی
و بار منفی روی اکسیژن دارد. اگرچه دو شکل رزونانس معادل نیستند ، هر دو به ترکیبی از رزونانس کلی کمک می کنند.
این شکل رزونانس دارای بار منفی روی کربن است.
این شکل رزونانس بار منفی روی اکسیژن دارد.
هنگامی که دو شکل رزونانس بی معادل هستند ، ساختار واقعی هیبرید رزونانس شبیه فرم پایدارتر است. بنابراین ، ممکن است انتظار داشته باشیم که ساختار واقعی آنیون استون بیشتر شبیه به شکلی باشد که بار منفی را بر اتم اکسیژن قرار می دهد تا روی کربن.
قانون 4
فرمهای رزونانس از قوانین عادی ظرفیت تبعیت می کنند. فرم رزونانس مانند هر ساختار دیگر است: قانون هشت تایی هنوز در ردیف دوم ، اتم های گروه اصلی اعمال می شود. به عنوان مثال ، یکی از ساختارهای زیر برای یون استات یک شکل رزونانس معتبر نیست زیرا اتم کربن دارای پنج پیوند و ده الکترون ظرفیتی است:
قانون 5
هیبرید رزونانس از هر شکل رزونانس فردی پایدارتر است. به عبارت دیگر ، رزونانس منجر به ثبات می شود. به طور کلی ، هرچه تعداد شکل های رزونانس بیشتر باشد ، یک ماده پایدارتر است ، زیرا الکترون های آن در قسمت وسیع تری از پخش شده و به هسته های بیشتری نزدیکتر هستند. به عنوان مثال ، در فصل 15 خواهیم دید که حلقه بنزن به دلیل رزونانس پایدارتر از چیزی است که در غیر این صورت انتظار می رود.
رسم فرمهای رزونانس
به فرمهای رزونانس یون استات و آنیون استون که در قسمت قبل نشان داده شده نگاه کنید. الگویی که در آنجا مشاهده می شود یک الگوی رایج است که به یک تکنیک مفید برای ترسیم اشکال رزونانس منجر می شود. به طور دانلود رایگان جزوه رهبری سازمان PDF کلی ، هر سه گروه اتمی با یک اوربیتال p در هر اتم دارای دو شکل رزونانس هستند:
اتم های X ، Y و Z در ساختار کلی ممکن است C ، N ، O ، P ، S یا دیگران باشند و ستاره (*) ممکن است به این معنا باشد که مدار p روی اتم Z خالی است و شامل یک واحد است الکترون یا اینکه حاوی یک جفت الکترون تنها است. این دو شکل رزونانس به سادگی با تبادل موقعیت هر دو پیوند چندگانه و ستاره از یک سر گروه سه اتمی به سر دیگر متفاوت است.
با یادگیری تشخیص این سه گروه اتمی در ساختارهای بزرگتر ، می توان شکل های رزونانس را به طور سیستماتیک ایجاد کرد. به عنوان مثال ، به آنیون تولید شده هنگام خروج H+ از 2،4 پنتاندیون با واکنش با یک باز نگاه کنید. آنیون حاصل چند ساختار رزونانس دارد؟
آنیون 2،4 پنتاندیون دارای یک جفت الکترون تنها و بار منفی منفی در اتم کربن مرکزی ، در کنار یک پیوند C═O در سمت چپ است. گروه بندی O═C-C:- یک گروه معمولی است که می توان برای آن دو ساختار رزونانس ترسیم کرد.
همانطور که یک پیوند C═O در سمت چپ جفت تنها وجود دارد ، یک پیوند C═O دوم در سمت راست وجود دارد. بنابراین ، ما می توانیم در مجموع سه ساختار رزونانس برای آنیون 2،4 پنتاندیون ترسیم کنیم.
رسم فرم های رزونانس برای آنیون
سه ساختار رزونانس برای یون کربنات ، CO3 2- ترسیم کنید.
استراتژی
به دنبال سه گروه اتمی باشید که دارای پیوند چندگانه در کنار یک اتم با اوربیتالp هستند. سپس موقعیت پیوند چندگانه و الکترونها را در مدار p مبادله کنید. در یون کربناته ، هر اتم اکسیژن به تنهایی با سه جفت تنها و یک بار منفی در مجاورت پیوند دوگانه C═O قرار دارد و به گروه O═C-O: - می دهد.
اسیدها و بازها: تعریف برونستد -لوری
شاید مهمترین مفاهیم مربوط به الکترونگاتیوی و قطبیت ، اسیدیته و بازی بودن باشد. در حقیقت ، به زودی خواهیم دید که رفتار اسیدی - پایه مولکولهای آلی ، بیشتر شیمی آنها را توضیح می دهد. ممکن است از یک درس شیمی عمومی به یاد بیاورید که دو تعریف از اسیدیته اغلب استفاده می شود: تعریف برونستد -لوری و تعریف لوئیس. ما در این قسمت و سه بخش بعدی به تعریف برونستد -لوری می پردازیم و سپس در مورد تعریف لوئیس در بخش 11 بحث می کنیم.
اسید برونستد -لوری ماده ای است که رهبری سازمان هیدروژن ، H+ و پایه برونستد -لوری را اهدا می کند. ماده ای است که یون هیدروژن را می پذیرد.. (نام پروتون اغلب به عنوان مترادف H+ استفاده می شود زیرا از دست دادن الکترون ظرفیت از اتم هیدروژن خنثی تنها هسته هیدروژن - پروتون را باقی می گذارد.) هنگامی که کلرید هیدروژن گازی در آب حل می شود ، به عنوان مثال ، یک مولکول HCl قطبی به عنوان یک اسید عمل می کند و یک پروتون اهدا می کند ، در حالی که یک مول مول آب به عنوان یک پایه عمل می کند و پروتون را می پذیرد ، یون کلرید (Cl2) و یون هیدرونیوم (H3O+) تولید می کند. به این واکنش و دیگر واکنشهای اسیدی- باز برگشت پذیر هستند ، بنابراین ما آنها را با پیکانهای دو ، جلو و عقب می نویسیم.
یون کلرید ، محصولی که در اثر از دست دادن HCl اسید یک پروتون ایجاد می شود ، باز مزدوج اسید نامیده می شود و یون هیدرونیوم ، محصولی که در زمان بدست آوردن پروتون H2O باز ایجاد می شود ، اسید مزدوج باز نامیده می شود. سایر اسیدهای معدنی رایج مانند H2SO4 و HNO3 مشابه اسیدهای آلی مانند اسید استیک ، CH3CO2H رفتار می کنند.
در یک مفهوم کلی
دانلود رایگان جزوه رهبری سازمان
توجه داشته باشید که آب بسته به شرایط می تواند به عنوان یک اسید یا یک باز عمل کند. در واکنش با HCl ، آب پایه ای است که یک پروتون را به یون هیدرونیوم H3O+ می پذیرد. اما در واکنش با آمونیاک (NH3) ، آب اسیدی است که پروتون را به یون آمونیوم (NH4 +) و یون هیدروکسید ، HO- اهدا می کند
سوال 2 -11
اسید نیتریک (HNO3) با آمونیاک (NH3) واکنش داده و نیترات آمونیوم تولید می کند. واکنش را بنویسید و اسید ، باز ، محصول اسید مزدوج و محصول باز مزدوج را مشخص کنید.
قدرت اسید و باز
اسیدها در اهدای H+ متفاوت هستند. اسیدهای قوی تر ، مانند HCl ، تقریباً کاملاً با آب واکنش نشان می دهند ، در حالی که اسیدهای ضعیف تر ، مانند استیک اسید (CH3CO2H) ، فقط کمی واکنش نشان می دهند. قدرت دقیق یک اسید HA داده شده در محلول آب با استفاده از ثابت اسیدیته (Ka) برای تعادل تفکیک اسید شرح داده شده است. از شیمی عمومی به یاد بیاورید که غلظت حلال در بیان تعادل نادیده گرفته می شود و پرانتزها [] در اطراف یک موقعیت فرعی به غلظت گونه های محصور در خال در لیتر اشاره می کنند.
اسیدهای قوی تر تعادل خود را در سمت راست دارند و بنابراین دارای اسیدیته بیشتری هستند ، در حالی که اسیدهای ضعیف تراز خود را در سمت چپ دارند و ثابتهای اسیدیته کوچکتری دارند. محدوده ارزش Ka برای اسیدهای مختلف بسیار زیاد است ، از حدود 1015 برای قوی ترین اسیدها تا حدود 10-60 برای ضعیف ترین آنها. اسیدهای معدنی رایج مانند H2SO4 ، HNO3 و HCl دارای Ka در محدوده 102 تا 109 هستند ، در حالی که اسیدهای آلی به طور کلی دارای Ka در محدوده 10-5 تا 10-15 هستند. با کسب تجربه ، احساس خشنی در شما ایجاد می شود که اسیدها "قوی" و "ضعیف" هستند (همیشه به یاد داشته باشید که این اصطلاحات نسبی هستند). به طور معمول قدرت اسید با استفاده از مقادیر pKa به جای مقادیر Ka بیان می شود ، جایی که pKa لگاریتم مشترک منفی Ka است:
اسید قوی (Ka بزرگتر) دارای pKa کوچکتر و اسید ضعیف (Ka کوچکتر) pKa بزرگتری دارد. جدول 2 3 pKa برخی از اسیدهای رایج را به ترتیب قدرت آنها فهرست می کند و جدول جامع تری در ضمیمه B آمده است. توجه داشته باشید که مقدار pKa نشان داده شده در جدول 2 3 برای آب 15.74 است که از محاسبه زیر حاصل می شود. از آنجا که آب هم اسید است و هم حلال ، بیان تعادل است.
عدد شمارنده در این عبارت عبارت است از ثابت محصول یونی برای آب ، Kw= [H3O+] [OH-] = 1.00 * 10-14 ، و مخلوط آن غلظت مولی آب خالص ، [H2O] = 55.4 M در دمای 25 درجه سانتی گراد است. این محاسبه از آن جهت که غلظت آب "حلال" نادیده گرفته می شود در حالی که غلظت آب "اسیدی" نیست ، نادیده گرفته می شود ، اما با این وجود برای مقایسه آب با سایر دانلود رایگان جزوه رهبری سازمان PDF اسیدهای ضعیف در باز مشابه مفید است. در جدول 2 3 نیز توجه داشته باشید که بین قدرت اسید یک اسید و قدرت باز پایه مزدوج آن رابطه معکوس وجود دارد. یک اسید قوی دارای یک باز مزدوج ضعیف و یک اسید ضعیف دارای یک باز مزدوج قوی است. رهبری سازمان درک این رابطه معکوس ، به این فکر کنید که در واکنش اسید - پایه چه اتفاقی برای هیدروژن اسیدی می افتد. اسید قوی اسیدی است که H+ را به راحتی از دست می دهد ، به این معنی که پایه مزدوج آن H+ را ضعیف نگه می دارد و بنابراین باز ضعیفی است. یک اسید ضعیف اسیدی است که H+ را به سختی از دست می دهد ، به این معنی که پایه مزدوج آن پروتون را محکم نگه می دارد و بنابراین یک پایه قوی است. به عنوان مثال این واقعیت که HCl یک اسید قوی است به این معنی است که Cl2 H+ را محکم نگه نمی دارد و بنابراین یک باز ضعیف است. آب ، از طرف دیگر ، یک اسید ضعیف است ، به این معنی که OH- H+ را محکم نگه می دارد و یک پایه قوی است
سوال 2- 12
آمینو اسید فنیل آلانین دارای pKa = 1.83 و تریپتوفان دارای pKa = 2.83 است. کدام اسید قوی تر است؟
سوال 2 -13
یون آمید ، H2N- ، یک پایه بسیار قوی تر از یون هیدروکسید ، HO- است. کدام اسید قوی تر است ، NH3 یا H2O؟ توضیح دهید.
پیش بینی واکنشهای اسیدی- بازی از مقادیر pKa
مجموعه مقادیر pKa مانند آنچه در جدول 2 3 و ضمیمه B استفاده می شود برای پیش بینی این که آیا واکنش اسید - باز معینی انجام می شود یا خیر ، استفاده می شود ، زیرا H+ همیشه از اسید قوی تر به باز قوی تر تبدیل می شود. به به این معنا که یک اسید یک پروتون را به باز مزدوج یک اسید ضعیف تر اهدا می کند ، و باز مزدوج یک اسید ضعیف تر ، یک پروتون را از یک اسید قوی تر حذف می کند. از آنجا که آب (pKa = 15.74) از اسید استیک ضعیف تر است (pKa = 4.76) ، برای مثال ، یون هیدروکسید یک پروتون را محکمتر از یون استات نگه می دارد. بنابراین یون هیدروکس اید تا حد زیادی با استیک اسید ، CH3CO2H واکنش نشان می دهد و یون استات و H2O تولید می کند.
راه دیگر برای پیش بینی واکنش پذیری اسید و باز این است که به یاد داشته باشید که اسید مزدوج تولید شده در واکنش اسید - باز باید ضعیف تر و واکنش پذیرتر از اسید شروع کننده باشد و باز مزدوج محصول باید ضعیف تر و واکنش پذیرتر از باز شروع کننده باشد. در واکنش اسید استیک با یون هیدروکسید ، به عنوان مثال ، اسید مزدوج محصول (H2O) ضعیف تر از اسید شروع (CH3CO2H) و باز مزدوج محصول (CH3CO2 -) ضعیف تر از باز شروع (OH-) است.
پیش بینی قدرت اسید از ارزش pKa
آب دارای pKa = 15.74 و استیلن دارای pKa = 25 است. کدام اسید قوی تر است؟ آیا یون هیدروکسید تا حد قابل توجهی با استیلن واکنش نشان می دهد؟
استراتژی
در مقایسه دو اسید ، اسید با pKa پایین تر قوی تر است. بنابراین ، آب اسید قوی تری از استیلن است و به راحتی H+ را رها می کند.
راه حل
از آنجا که آب اسید قوی تری است و H+ را راحت تر از استیلن تسلیم می کند ، یون HO- باید نسبت به HC═C: - میل کمتری نسبت به H+ داشته باشد. به عبارت دیگر ، آنیون استیلن یک باز قوی تر از یون هیدروکسید است و واکنش آنطور که نوشته شده است به طور قابل توجهی پیش نخواهد رفت. محاسبه Ka از pKa با توجه به داده های جدول 2 3 ، اسید استیک دارای pKa = 4.76 است. Ka آن چیست؟
استراتژی
از آنجا که pKa لگاریتم منفی Ka است ، لازم است از ماشین حساب با عملکرد ANTILOG یا INV LOG استفاده شود. مقدار pKa (4.76) را وارد کنید ، علامت (-4.76) را تغییر دهید و سپس آنتیلوگ (1.74 * 10-5) را پیدا کنید.
راه حل
سوال 2 -14
آیا با توجه به داده های جدول 2 3 ، آیا یکی از واکنشهای زیر به میزان قابل توجهی مطابق دستور دهم رخ می دهد؟
سوال 2 -15
آمونیاک ، NH3 ، دارای pKa ≈36 و استون دارای pKa ≈19 است. آیا واکنش زیر به میزان قابل توجهی رخ می دهد؟
سوال 2 - 16
عدد Ka برای HCN اگر pKa = 9.31 باشد چقدر است؟
اسیدهای آلی و بازهای آلی
بسیاری از واکنش هایی که در فصل های آینده شاهد آن خواهیم بود ، از جمله تقریباً همه واکنش های بیولوژیکی ، شامل اسیدهای آلی و بازهای آلی است. اگرچه هنوز برای وارد شدن به جزئیات این فرایندها زود است ، اما ممکن است نکات کلی زیر را در نظر داشته باشید:
اسیدهای آلی
اسیدهای آلی با وجود اتم هیدروژن قطبی مثبت دانلود رایگان جزوه رهبری سازمان PDF (در نقشه های پتانسیل الکترواستاتیک) مشخص می شوند و دو نوع اصلی دارند: اسیدهایی مانند متانول و استیک اسید که حاوی اتم هیدروژن متصل به اتم اکسیژن منفی منفی (O-H) هستند. و مواردی مانند استون (بخش 2 5) که حاوی اتم هیدروژن متصل به اتم کربن در کنار پیوند C═O (O═C-C-H) است.
متانول دارای پیوند O-H است و یک اسید ضعیف است ، در حالی که استیک اسید همچنین دارای پیوند O-H است و تا حدودی اسید قوی تری است. در هر دو مورد ، اسیدیته به این دلیل است که رهبری سازمان ناشی از از دست دادن H+ با داشتن بار منفی آن بر یک اتم اکسیژن قوی الکترونگاتیو تثبیت می شود. علاوه بر این ، باز مزدوج اسید استیک با رزونانس تثبیت می شود (بخش 2 4 4 و 2 5).
آنیون با داشتن بار منفی روی یک اتم بسیار الکترونگاتیو تثبیت می شود.
آنیون هم با داشتن بار منفی روی یک اتم بسیار الکترونگاتیو و هم با رزونانس تثبیت می شود.
اسیدیته استون و سایر ترکیبات با پیوندهای C═O به این دلیل است که پایه مزدوج ناشی از از دست دادن H+ با تجدید تثبیت می شود. علاوه بر این ، یکی از اشکال رزونانس با قرار دادن بار منفی بر روی اتم اکسیژن ، تثبیت می شود