هیدروکربن ‌های آروماتیک — خصوصیات و ویژگی ها

هیدروکربن های معطر یا حلقوی در واقع حاوی طیف گسترده ای از ترکیبات آلی هستند. این ترکیبات ساختار دایره ای و مسطح دارند و دارای پیوندهای دوگانه (π فوت) و پیوندهای منفرد (سیگما σ) هستند. فرمول شیمیایی این ترکیبات CnHn است. علیرغم درجه بالای اشباع نشدن (به دلیل وجود الکترون های π فراوان در سیستم)، این ترکیبات پایدار هستند و مقاومت زیادی در برابر واکنش های فزاینده از خود نشان می دهند.

این ترکیبات معطر را حلقوی می نامند زیرا کلمه معطر به معنای معطر است. بسیاری از این ترکیبات رایحه ای شیرین و معطر ایجاد می کنند. البته باید توجه داشت که همه ترکیبات معطر بوی شیرین و معطری ندارند و اگر ترکیبی بوی شیرین داشته باشد لزوماً در دسته ترکیبات معطر قرار نمی گیرد.

خواص معطر:

مهمترین سوالی که در وهله اول مطرح می شود این است که ترکیب معطر چیست؟ یک ترکیب معطر ترکیبی است که از قانون هوکل پیروی می کند. بنابراین، این ترکیبات باید سه شرط زیر را داشته باشند:

1- سیستم دایره ای باشد. تمام یا بخشی از این ترکیب باید مسطح باشد و الکترون های π باید در تشدید کامل باشند.

2- هیبرید اتم های کربن در ترکیب آروماتیک sp² است.

3- تعداد الکترون های شرکت کننده در رزونانس از قانون 2n + 4 که n برابر 0، 1، 2، 3 و … است. پیروی کردن (قانون هوکل)

هتروسیکل های معطر

ترکیب هتروسیکل های معطر چیست؟ اگر به تعریف ترکیبات معطر دقت کنید متوجه می شوید که در هیچ کجا گفته نشده که همه اتم های یک ترکیب معطر باید کربن باشد. بنابراین، اتم های اکسیژن، نیتروژن، گوگرد و حتی عناصر دیگر را می توان در ساختار حلقه قرار داد. در واقع، هترواتم‌ها، اوربیتال‌های خالی یا جفت‌های الکترون غیرپیوندی در تشدید حلقه شرکت می‌کنند و ترکیبات معطر را تشکیل می‌دهند.

این ترکیبات به عنوان هتروسیکل های معطر شناخته می شوند. یکی از محبوب ترین ترکیبات در این کلاس پیریدین است. پیریدین ساختاری مشابه حلقه بنزن دارد، با این تفاوت که اتم نیتروژن در حلقه شش عضوی با یک گروه CH جایگزین می شود. لازم به ذکر است که الکترون های غیرپیوندی اتم نیتروژن در تشدید حلقه شرکت نمی کنند، اما سه جفت الکترون π در تشدید حلقه شرکت می کنند. بنابراین، حلقه از قانون هوکل پیروی می کند.

در جملات قبلی به هیدروکربن های معطر و هتروسیکل های آروماتیک با حلقه های شش عضوی اشاره کردیم. با این حال، طبق تعریف آروماتیک، ترکیب مورد نظر لزوماً نیازی به حلقه بنزن ندارد. ترکیبات معطری که از قانون هوکل پیروی می کنند اما در ساختار خود حلقه بنزن ندارند هتروآرن نامیده می شوند. هنگامی که تنها یک اتم کربن با یک هترواتم در این ترکیبات جایگزین می شود، هترورن هایی به نام فوران ها (حاوی اکسیژن)، پیرول ها (حاوی نیتروژن) و تیوفن ها (حاوی گوگرد) تشکیل می شوند.

طبقه بندی هیدروکربن های آروماتیک

طبقه بندی هیدروکربن های آروماتیک به تعداد حلقه ها بستگی دارد. از این رو این ترکیبات به دو دسته تقسیم می شوند: هیدروکربن معطر تک حلقه ای (MAH) و هیدروکربن معطر چند حلقه ای (PAH).

هیدروکربن های آروماتیک تک حلقه ای

ساده ترین و مهم ترین هیدروکربن آروماتیک تک حلقه ای بنزن است. ساختار بنزن که فرمول شیمیایی آن C6H6 است اولین بار توسط کوکول بیان شد. او دو ساختار را پیشنهاد کرد که در موقعیت پیوندهای π متفاوت بودند. سپس دانشمندان بر اساس شواهد به دست آمده و کار انجام شده، ساختار رزونانسی را برای حلقه بنزن پیشنهاد کردند. در این ساختار، بنزن به صورت شش ضلعی با یک حلقه در داخل نشان داده شده است. این حلقه مرکزی تعداد الکترون ها را مشخص نمی کند، اما پیوندهای کربن-کربن یکسانی را نشان می دهد.

هیدروکربن های آروماتیک چند حلقه

هیدروکربن های آروماتیک چند حلقه ای گروهی از هیدروکربن های آروماتیک هستند که از دو یا چند حلقه آروماتیک لحیم کاری شده تشکیل شده اند. بنابراین، به عنوان یک قاعده، چندین اتم کربن رایج در ساختار این هیدروکربن ها وجود دارد. این ترکیبات آروماتیک چند حلقه ای در ساختار خود فقط اتم های کربن و هیدروژن دارند، بنابراین معمولاً بسیاری از خواص شیمیایی حلقه بنزن را نشان می دهند.

یکی از ساده‌ترین و شناخته‌شده‌ترین ترکیبات از گروه هیدروکربن‌های آروماتیک چند حلقه‌ای، نفتالین است که از جوشکاری دو حلقه بنزن تشکیل می‌شود. بنابراین، نفتالین نیز مانند بنزن دارای ساختار تشدید است. برای اطلاعات بیشتر در مورد نفتالین، مقاله کاربردهای رایج و جالب نفتالین را در مجله Physical Chemistry ببینید.

این هیدروکربن ها را می توان به دو دسته سبک (2 تا 3 حلقه) و سنگین (4 حلقه و بیشتر) تقسیم کرد. این هیدروکربن ها حلالیت کمی در آب دارند، اما در حلال های آلی بهتر حل می شوند. از طرف دیگر، با افزایش تعداد حلقه ها، وضوح کاهش می یابد. متأسفانه بسیاری از ترکیبات هیدروکربنی آروماتیک چند حلقه ای سمی و سرطان زا هستند و خطر جدی برای سلامت انسان به همراه دارند. متأسفانه این ترکیبات آروماتیک چند حلقه ای در منابع طبیعی یافت می شوند و از طریق انسان به محیط زیست اضافه می شوند.

ترکیبات ضد آروماتیک یا غیر معطر

علاوه بر هیدروکربن های معطر، ترکیبات غیر معطر یا غیر معطر نیز وجود دارد. تعداد الکترون های π مزدوج در ترکیبات ضد آروماتیک n4 است که n عددی مثبت و غیر صفر است. در واقع، ترکیبات ضد آروماتیک می توانند تمام شرایط یک ترکیب معطر را داشته باشند، اما تنها تعداد الکترون های π مزدوج در آنها از قانون هوکل تبعیت نمی کند.

بنابراین اگر ظاهر دایره ای، مسطح و مزدوج داشته باشند، نمی توانند معطر باشند. اگر الکترون‌های π در یک سیستم ثابت باشند و در تشدید شرکت نکنند (در واقع، این ترکیب پیوند π مزدوج ندارد)، سیستم معطر نیست. این ترکیبات به دلیل ناپایداری، واکنش پذیری بالایی دارند.

خواص و خواص هیدروکربن های آروماتیک.

خواص هیدروکربن های آروماتیک عبارتند از:

1- هیدروکربن های معطر در دسته مواد معطر و معطر قرار می گیرند.

2- این ترکیبات دارای خواص معطر هستند.

3- حرارت احتراق و حرارت هیدروژناسیون کم است.

4- نسبت اتم های کربن به هیدروژن در این ترکیبات زیاد است.

5. تمایل زیادی برای شرکت در واکنش های افزایشی نشان نمی دهند. اما در واکنش های جایگزینی شرکت می کنند.

6- هنگام سوختن به سرعت با اکسیژن واکنش نشان می دهند و علاوه بر تولید آب و اکسید کربن، انرژی را به صورت گرما و نور آزاد می کنند (شعله های زرد دوده ای).

7. هر چه تعداد الکترون های درگیر در تشدید بیشتر باشد، پایداری نسبی بالاتر است.

واکنش ها در هیدروکربن های آروماتیک

همانطور که در ابتدای این مقاله اشاره شد، هیدروکربن های معطر، اگرچه غیراشباع هستند، ترکیبات بسیار پایداری هستند. بنابراین، آنها تمایلی به شرکت در واکنش های افزایشی ندارند. مهم ترین واکنش های مربوط به هیدروکربن های آروماتیک، واکنش های جانشینی هستند. واکنش‌های جانشینی را می‌توان به دو دسته تقسیم کرد: واکنش‌های جایگزینی آروماتیک هسته دوست و واکنش‌های جایگزینی آروماتیک الکتروفیل.

در واکنش های جایگزینی آروماتیک الکتروفیل، اتم هیدروژن در ساختار حلقه آروماتیک با اتم ها یا گروه های دیگر جایگزین می شود. این واکنش ها شامل هالوژناسیون، نیتریفیکاسیون، سولفوناسیون، آلکیلاسیون فریدل کرافت (آلکیلاسیون) و آسیلاسیون فریدل کرافت (آسیلاسیون) می باشد.

در واکنش های جایگزینی نوکلئوفیل آروماتیک، یک گروه ترک در ساختار حلقه آروماتیک (مانند یک هالید) با یک عامل هسته دوست جایگزین می شود. به نظر می رسد که هیدروکربن های آروماتیک با تبادل الکترون کشنده در حلقه های آروماتیک خود می توانند با یک واکنش جایگزینی نوکلئوفیل معطر واکنش نشان دهند.

توجه داشته باشید که اگر بخش حلقوی هیدروکربن های آروماتیک دارای یک زنجیره جانبی آلکیل باشد، این زنجیره می تواند در حضور اکسیدان های قوی اکسید شود. از سوی دیگر، واکنش های جایگزینی رادیکال در زنجیره های جانبی آلکیل هیدروکربن های آروماتیک امکان پذیر است. علاوه بر واکنش‌های جایگزینی که در بالا توضیح داده شد، هیدروکربن‌های آروماتیک نیز می‌توانند در واکنش‌های هیدروژناسیون و جفت شدن شرکت کنند.

نکته قابل توجه در مورد هیدروژناسیون این است که بخش آلیفاتیک سیستم راحت تر از قسمت حلقه وارد واکنش هیدروژناسیون می شود. هیدروژناسیون بخش معطر نیاز به دما و فشار بالاتری دارد. محصول هیدروژنه شدن ترکیبات شنی حلقه های اشباع هستند.

واکنش اتصال چیست؟

جفت شدن دو ماده اولیه هیدروکربنی با کمک یک کاتالیزور فلزی را کوپلینگ می گویند که محصول واکنش یک ساختار واحد است. واکنش های کوپلینگ بر اساس نوع ماده اولیه و کاتالیزور مورد استفاده به دو دسته Homocoupling و Heterocoupling یا Cross-coupling تقسیم می شوند. سه نوع پیوند کربن-کربن، کربن-اکسیژن و کربن-نیتروژن به دلیل مشارکت هیدروکربن های آروماتیک در واکنش های جفت شدن ایجاد می شود.

کاربردهای هیدروکربن آروماتیک

این مواد بسته به نوع هیدروکربن های معطر، کاربردهای زیادی در زندگی انسان دارند. اما سوال مهم این است که مهمترین کاربرد هیدروکربن های آروماتیک چیست؟ باید بدانید که از این ترکیبات بیشتر به عنوان سوخت استفاده می شود. آنها همچنین از بسیاری از هیدروکربن های آروماتیک سنگین (به عنوان حلال) در صنایع رنگ و رزین استفاده می کنند. جالب اینجاست که هیدروکربن های معطر حتی در بدن انسان نیز وجود دارند (اسیدهای نوکلئیک و اسیدهای آمینه).

در زیر چند نمونه دیگر از کاربردهای دیگر هیدروکربن های آروماتیک آورده شده است. به عنوان مثال، این ترکیبات را می توان در داروسازی، صنایع غذایی، روان کننده ها، حلال ها، جوهرهای چاپ، الیاف، چسب ها، ضدعفونی کننده ها، قالب ها، ضدعفونی کننده ها، حشره کش ها، مواد اولیه در تولید فوم و پلاستیک، درزگیرهای سیلیکونی، سنتز تولید استفاده کرد. وی خاطرنشان کرد: در تولید مواد اولیه الیاف مصنوعی، تولید مواد اولیه پلی استر، تولید مواد منفجره (TNT) از مواد اصلی، مدارهای الکترونیکی، حسگرهای صنعتی، صنایع خودروسازی، پوشاک، فرش و همچنین پارچه های پشمی و سایر مواد شیمیایی اجتناب می شود.

نام هیدروکربن های معطر

هیدروکربن های معطر چگونه نامگذاری می شوند؟ هیدروکربن های معطر نام های رایج تری نسبت به سایر مواد آلی دارند. بنابراین، نامگذاری این ترکیبات به طور کامل با دستورالعمل های IOPAC مطابقت ندارد. اگر ترکیب مورد نظر دارای قسمت های غیر حلقوی و حلقوی همزمان باشد و قسمت غیر حلقوی ترکیب کوچکتر از قسمت حلقوی باشد، قسمت حلقوی قسمت اصلی و قسمت غیر حلقوی قسمت حلقوی در نظر گرفته می شود. تعویض یا شاخه .

اگر هیدروکربن آروماتیک حاوی یک حلقه بنزن باشد، کلمه بنزن به عنوان نام اصلی استفاده می شود. در واقع در این حالت نام گروه یا جایگزینی حلقه قبل از کلمه بنزن (مثلاً نیتروبنزن) پیشوند می شود. حال اگر دو جانشین داشته باشیم از پیشوندهای ortho، meta یا para برای نشان دادن محل تعویض ها استفاده می کنیم. برای نام بردن سه مشتق بنزن باید از عدد برای نشان دادن موقعیت بنزن استفاده کرد. هنگام نامگذاری ترکیبی از سه جایگزین، به یاد داشته باشید که تعویض ها باید در کمترین تعداد ممکن باشد. و به ترتیب حروف الفبای اسامی جانشین ها نیز باید توجه شود.

منبع: http://respuestas.acomprar.info/index.php?qa=user&qa_1=hydrocarbonexports