گلیسین یا گلایسین

تاریخ و ریشه شناسی

گلیسین در سال 1820 توسط هنری Braconnot ، شیمی دان فرانسوی هنگامی که ژلاتین را با جوشاندن آن با اسید سولفوریک هیدرولیز کرد ، کشف شد. [7] او در ابتدا آن را "قند ژلاتین" نامید ، [8] [9] اما شیمی دان فرانسوی Jean-Baptiste Boussingault نشان داد که حاوی نیتروژن است. [10] دانشمند آمریکایی Eben Norton Horsford ، که در آن زمان شاگرد شیمی دان آلمانی Justus von Liebig بود ، نام "glycocoll" را پیشنهاد کرد ؛ [11] [12] با این حال ، Berzelius شیمی دان سوئدی نام ساده تر "glycine" را پیشنهاد کرد. [13] [14] ] این نام از کلمه یونانی γλυκύς "مزه شیرین" [15] گرفته شده است (که به پیشوندهای گلیکو و گلوکو نیز مربوط می شود ، مانند گلیکوپروتئین و گلوکز). در سال 1858 ، شیمی دان فرانسوی آگوست کاهورس تشخیص داد که گلیسین آمین اسید استیک است. [16]

تولید

اگرچه می توان گلیسین را از پروتئین هیدرولیز شده جدا کرد ، اما این برای تولید صنعتی استفاده نمی شود ، زیرا با سنتز شیمیایی می توان راحت تر تولید کرد. [17] دو فرآیند اصلی عبارتند از آمیناسیون اسید کلرواستیک با آمونیاک ، دادن گلیسین و کلرید آمونیوم ، [18] و سنتز اسید آمینه Strecker [19] ، که روش اصلی مصنوعی در ایالات متحده و ژاپن است. [20] سالانه حدود 15 هزار تن به این روش تولید می شود. [21]

گلیسین همچنین به عنوان یک ناخالصی در سنتز EDTA تولید می شود ، که ناشی از واکنش های محصول آمونیاک است. [22]

واکنشهای شیمیایی

خاصیت اسید و باز آن مهمترین است. در محلول آبی ، گلیسین خود آمفوتریک است: در pH پایین مولکول را می توان با pKa حدود 2.4 پروتئین زد و در pH بالا یک پروتون با pKa حدود 6/9 را از دست می دهد (مقادیر دقیق pKa به دما و قدرت یونی بستگی دارد).

گلیسین به عنوان یک لیگاند دو طرفه برای بسیاری از یونهای فلزی عمل می کند. یک مجموعه معمولی Cu (گلیسینات) 2 ، یعنی Cu (H2NCH2CO2) 2 است که هم در ایزومرهای سیس و هم در ترانس وجود دارد.

گلیسین به عنوان یک مولکول دو کاره ، با واکنش دهنده های زیادی واکنش نشان می دهد. اینها را می توان به واکنشهای N- مرکز و مرکز کربوکسیلات طبقه بندی کرد.

آمین تحت واکنش های مورد انتظار قرار می گیرد. با کلریدهای اسید ، اسید آمیدوکاربوکسیلیک مانند اسید هیپوریک [23] و استیل گلیسین بدست می آید. [24] با اسید نیتروژن ، اسید گلیکولیک بدست می آید (تعیین ون اسلیک). با متیل یدید ، آمین برای دادن بتائین ، یک محصول طبیعی ، کواترن می شود:

گلیسین با شروع به وجود آمدن گلیسیل گلیسین ، با خود متراکم می شود و به آن پپتید می دهد:

پیرولیز گلیسین یا گلیسیل گلیسین 2،5-diketopiperazine ، دی آمید حلقوی می دهد.

متابولیسم

بیوسنتز

گلیسین برای رژیم غذایی انسان ضروری نیست ، زیرا در بدن از اسید آمینه سرین بیوسنتز می شود ، که به نوبه خود از 3-فسفوگلیسرات حاصل می شود ، اما ظرفیت متابولیک برای بیوسنتز گلیسین نیاز به سنتز کلاژن را برآورده نمی کند. [25 ] در بیشتر ارگانیسم ها ، آنزیم سرین هیدروکسی متیل ترانسفراز این تحول را از طریق کوفاکتور پیریدوکسال فسفات کاتالیز می کند: [26]

در کبد مهره داران ، سنتز گلیسین توسط گلیسین سنتاز (آنزیم شکاف گلیسین نیز نامیده می شود) کاتالیز می شود. این تبدیل به راحتی قابل برگشت است: [26]

گلیسین از طریق سه مسیر تخریب می شود. مسیر غالب در حیوانات و گیاهان معکوس مسیر گلیسین سنتاز است که در بالا ذکر شد. در این زمینه ، سیستم آنزیمی درگیر معمولاً سیستم شکاف گلیسین نامیده می شود: [26]

در مسیر دوم ، گلیسین در دو مرحله تخریب می شود. مرحله اول معکوس بیوسنتز گلیسین از سرین با سرین هیدروکسی متیل ترانسفراز است. سپس سرین توسط سرید دهیدراتاز به پیروات تبدیل می شود. [26]

در مسیر سوم تخریب ، گلیسین توسط D- آمینو اسید اکسیداز به گلیوکسیلات تبدیل می شود. سپس گلیوکسیلات توسط لاکتات دهیدروژناز کبدی اکسید شده و در واکنش وابسته به NAD + به اگزالات تبدیل می شود. [26]

نیمه عمر گلیسین و دفع آن از بدن به میزان قابل توجهی متفاوت است. [27] در یک مطالعه ، نیمه عمر بین 0.5 تا 4.0 ساعت متفاوت بود. [27]

گلیسین نسبت به آنتی بیوتیک هایی که فولات را هدف قرار می دهند بسیار حساس است و سطح گلیسین خون در طی یک دقیقه تزریق آنتی بیوتیک به شدت کاهش می یابد. بعضی از آنتی بیوتیک ها می توانند بیش از 90٪ گلیسین را در عرض چند دقیقه از زمان مصرف تخلیه کنند. [28]

عملکرد فیزیولوژیکی

عملکرد اصلی گلیسین به عنوان پیش ماده پروتئین ها است. اکثر پروتئین ها فقط مقادیر کمی گلیسین را در خود دارند ، یک مورد استثنایی قابل توجه کلاژن است که به دلیل نقش مکرر دوره ای آن در شکل گیری ساختار مارپیچ کلاژن همراه با هیدروکسی پرولین ، حاوی حدود 35٪ گلیسین است. [26] [29] در کد ژنتیکی ، گلیسین توسط همه کدون های شروع شده با GG ، یعنی GGU ، GGC ، GGA و GGG کدگذاری می شود.

به عنوان یک ماده بیوسنتز

در یوکاریوت های بالاتر ، اسید δ-آمینولولولینیک ، پیش ماده اصلی پورفیرین ها ، توسط آنزیم ALA سنتاز از گلیسین و سوکسینیل-CoA سنتز می شود. گلیسین زیر واحد C2N مرکزی همه پورین ها را فراهم می کند. [26]

به عنوان یک انتقال دهنده عصبی

گلیسین یک انتقال دهنده عصبی مهاری در سیستم عصبی مرکزی ، به ویژه در نخاع ، ساقه مغز و شبکیه است. وقتی گیرنده های گلیسین فعال می شوند ، کلرید از طریق گیرنده های یونوتروپیک وارد نورون می شود و باعث ایجاد یک پتانسیل پس سیناپسی بازدارنده (IPSP) می شود. استریکنین یک آنتاگونیست قوی در گیرنده های گلیسین یونوتروپیک است ، در حالی که بی کوکولین ضعیف است. گلیسین یک هم آگونیست مورد نیاز همراه با گلوتامات برای گیرنده های NMDA است. در مقابل نقش مهاری گلیسین در نخاع ، این رفتار در گیرنده های گلوتاماترژیک (NMDA) تحریک پذیر تسهیل می شود. [30] LD50 گلیسین در موشهای صحرایی (خوراکی) 7930 میلی گرم بر کیلوگرم است ، [31] و معمولاً باعث مرگ بیش از حد تحریک پذیری می شود.

در ایالات متحده ، گلیسین به طور معمول در دو درجه فروخته می شود: Pharmacopeia ایالات متحده ("USP") و درجه فنی. فروش درجه USP تقریباً 80 تا 85 درصد بازار گلیسین در ایالات متحده را تشکیل می دهد. در صورت نیاز به خلوص بالاتر از استاندارد USP ، به عنوان مثال برای تزریقات وریدی ، می توان از گلیسین گران قیمت دارویی استفاده کرد. گلیسین درجه فنی ، که ممکن است با استانداردهای درجه USP مطابقت داشته باشد یا نداشته باشد ، برای استفاده در مصارف صنعتی با قیمت پایین تری به فروش می رسد ، به عنوان مثال ، به عنوان یک عامل در کمپلکس و تکمیل فلز.

غذاهای حیوانی و انسانی

گلیسین به دلیل ارزش غذایی ، به جز در تزریق ، در غذاها کاربرد زیادی ندارد. در عوض نقش گلیسین در شیمی مواد غذایی به عنوان یک ماده خوشبو کننده است. ملایم شیرین است و با طعم ساخارین مقابله می کند. این ماده همچنین به دلیل پیچیدگی یونهای فلزی دارای خاصیت نگهدارنده است. مجتمع های گلیسینات فلزی ، به عنوان مثال گلیسینات مس (II) به عنوان مکمل های خوراک دام استفاده می شود. [21]

مواد اولیه شیمیایی

گلیسین واسطه ای در سنتز انواع محصولات شیمیایی است. از این ماده در ساخت علف کش های گلیفوسات ، [34] ایپرودیون ، گلیفوزین ، ایمی پروترین و اگلینازین استفاده می شود. [21] این دارو به عنوان واسطه دارویی مانند تی آمفنیکول استفاده می شود. [نیاز به منبع]

تحقیقات آزمایشگاهی

گلیسین یک م significantلفه قابل توجه برخی از محلول ها است که در روش SDS-PAGE برای تجزیه و تحلیل پروتئین استفاده می شود. این ماده به عنوان یک عامل بافر کننده ، PH را حفظ کرده و از آسیب نمونه در حین الکتروفورز جلوگیری می کند. گلیسین همچنین برای از بین بردن آنتی بادی های دارای برچسب پروتئین از غشای لکه های وسترن استفاده می شود تا کاوش پروتئین های مورد علاقه متعدد از ژل SDS-PAGE را امکان پذیر کند. این اجازه می دهد تا داده های بیشتری از همان نمونه افزایش یابد ، قابلیت اطمینان داده ها افزایش یابد ، میزان پردازش نمونه و تعداد نمونه های مورد نیاز کاهش یابد. این فرآیند به سلب کردن معروف است.

حضور در فضا

وجود گلیسین در خارج از زمین بر اساس تجزیه و تحلیل نمونه هایی که در سال 2004 توسط فضاپیمای ناسا Stardust از دنباله دار Wild 2 گرفته شده بود و متعاقباً به زمین باز گشته بود ، در سال 2009 تأیید شد. گلیسین قبلاً در سال 1970 در شهاب سنگ مورچیسون شناسایی شده بود. [35] کشف گلیسین دنباله دار ، تئوری پاناسپرمیا را تقویت می کند ، ادعا می کند که "عناصر سازنده" زندگی در سراسر جهان گسترده است. [36] در سال 2016 ، شناسایی گلیسین در دنباله دار 67P / Churyumov-Gerasimenko توسط فضاپیمای روزتا اعلام شد. [37]

در مورد شناسایی گلیسین در خارج از منظومه شمسی در محیط بین ستاره ای بحث شده است. [38] در سال 2008 ، م Instituteسسه رادیو نجوم ماکس پلانک خطوط طیفی یک مولکول آمینواستونیتریل شبیه گلیسین را در مولکول بزرگ Heimat ، یک ابر گازی غول پیکر در نزدیکی مرکز کهکشانی در صورت فلکی قوس کشف کرد. منبع : ویکی پدیا انگلیسی